Fa parte dei Borghi più belli d'Italia ed è stato premiato con la bandiera arancione dal Touring Club Italiano. Fa parte anche dei "Gioielli d'Italia" valutati dal MiBACT.

• 43.8963912.345681 Fortezza (Rocca). Intero € 8,00 - Biglietto cumulativo Rocca, Museo e Torre Civica (solo estivo) euro 10.00.. Tutti i giorni dalla 9.00 alle 19.00. Il Forte o Rocca di San Leo è situato sulla cima della cuspide rocciosa che sovrasta l'abitato leontino e domina la Valmarecchia. Una prima fortificazione sulla cima del monte fu costruita dai Romani. Nel Medioevo fu aspramente contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi. Tra il 961 e il 963 vi fu stretto in assedio Berengario II, ultimo re del regno Longobardo d'Italia da Ottone I di Sassonia. Intorno alla metà dell'XI secolo i conti di Montecopiolo giunsero a Montefeltro, antico nome di San Leo, da cui trassero il nome e il titolo di conti. Nella seconda metà del Trecento i Malatesta riuscirono ad espugnare la rocca, alternandosi nel dominio ai Montefeltro sino alla metà del Quattrocento. Nel 1441 Federico da Montefeltro per tenere testa alle nuove tecniche militari fece riedificare la rocca affidando il compito all'ingegnere senese Francesco di Giorgio Martini.
  Nel 1502 Cesare Borgia si impadronì della rocca. Alla morte del pontefice Alessandro VI Borgia nel 1503, Guidobaldo da Montefeltro riprese il possesso dei suoi domini. Nel 1516 le truppe fiorentine, sostenute questa volta da Leone X e guidate da Antonio Ricasoli penetrarono nella città e requisirono il forte. Sino alla devoluzione allo Stato Pontificio dal Ducato di Urbino, nel 1631, San Leo appartenne dal 1527 ai Della Rovere. Con il nuovo possesso la funzione dell'edificio passò da rocca a carcere. Fra i reclusi che vi furono imprigionati spiccano i nomi di Felice Orsini e dell'avventuriero palermitano Cagliostro. Nel 1906 la fortezza cessò di essere un carcere e per otto anni, fino al 1914, ospitò una "compagnia di disciplina". Attualmente gli ambienti della fortezza ospitano un museo d'armi e una pinacoteca.
  Nella rocca sono presenti due parti abbastanza distinte: il mastio, che con i suoi torricini quadrati e l'ingresso gotico è la parte più antica e l'ala residenziale, i torrioni rotondi e il muraglione a carena con beccatelli che li collega, di fattura più recente. I due torrioni, il muro di cinta e il mastio delimitano inoltre la cosiddetta Piazza d'armi.
  La zona è costellata di picchi rocciosi che si innalzano volgendo al mare le pareti più scoscese. Su ciascuno di questi picchi una rocca o i ruderi di un fortilizio rammentano un passato tumultuoso; mentre le Pievi antiche temperano l'aspetto fiero di valloni e alture. Al visitatore che sale della pianura romagnola la Città-Fortezza si presenta schermita dal suo enorme scudo di roccia altissima e levigata. A chi scende dalla montagna essa appare quale nave dall'altissima prua volta ad Est, con la Torre Campanaria simile ad albero maestro, e con la sua manciata di case difformi e ammucchiate. 

• 43.897112.34282 Duomo. Si erge sopra una più antica struttura che risaliva al secolo VII, quando il borgo si chiamava Montefeltro ed assurse al rango di civitas sede di Diocesi. Dell'antico edificio rimangono resti scultorei del ciborio, i leoni del protiro, dei capitelli. La nuova cattedrale ha come data di nascita il 1173, anno della riconsacrazione ricordato da una epigrafe.
  Eretto in stile romanico emiliano-lombardo, il Duomo è ornato esternamente da lesene e archetti pensili. Il portale di ingresso si apre su un fianco; al di sopra sono collocati i busti di San Leone e San Valentino, anch'essi di provenienza dalla cattedrale antica. A pianta a croce latina, l'interno è a tre navate con un alto presbiterio a tre absidi. Nell'edificio si conserva un ingente patrimonio scultoreo, fra cui capitelli corinzi del III secolo d.C. e capitelli romanici con rappresentazione dei simboli cristiani primitivi. Nell'abside si trovava il sarcofago di San Leo; se ne conserva il coperchio con l'iscrizione funebre. 

• 43.8966612.34313 Pieve di Santa Maria Assunta. In stile pienamente romanico, la Pieve di Santa Maria è anche la chiesa parrocchiale di San Leo. Costruita sulla protuberanza della rupe leontina, là dove si dice esistesse un tempio pagano, ha due ambienti sotterranei: la cripta e il sacello di San Leone, che conserva la fronte di un sarcofago con due pavoni, simboli del cristianesimo primitivo; assieme ad un rilievo murato nella parete sud della chiesa costituisce una testimonianza anteriore all'VIII secolo.
  A forma basilicale, triabsidata, ha l'abside maggiore ampia più del doppio delle minori, caratteristica architettonica leontina che la accomuna alla Cattedrale. Si accede alla chiesa da due portali aperti ciascuno su un fianco. L'interno a tre navate ha una successione di colonne a due pilastri e ad un pilastro, secondo una caratteristica stilistica d'oltralpe. Nella loggetta cieca la presenza di consi bicolori richiama influenze bizantino-ravennati. Tutte le colonne e i capitelli corinzi (fra il I ed ilo IV secolo) sono di reimpiego romano. Restauri degli anni Trenta hanno malauguratamente cancellato ogni traccia di affreschi che rivestivano anticamente l'intonaco della'interno.
  Il presbiterio è rialzato sopra la cripta ed ospita un eccellente ciborio dell'882 fatto costruire da Orso Malatesta. Intorno all'anno Mille la chiesa fu ricostruita, forse dopo i danneggiamenti di un terremoto; con questo aspetto si presenta tuttora, e costituisce assieme al vicino Duomo e alla Torre campanaria uno dei complessi monumentali medievali più importanti della zona. 
• 43.8973212.342534 Torre civica. Euro 3.00 - Biglietto cumulativo Rocca, Museo e Torre Civica (solo estivo) euro 10.00.. Viene aperta nei periodi di festività o in occasione di eventi.. È una bella costruzione romanica che pare fondersi e sorgere dalla roccia sulla quale è edificata. Pochissime sono le notizie sulle sue vicende; di certo è coeva della vicina cattedrale, e racchiude una costruzione circolare che giunge fino alla torre campanaria, che parrebbe essere una più antica costruzione turrita. che presenta affinità con la Pieve. 
• 43.8969712.34295 Palazzo Mediceo. Edificato tra il 1517 e il 1523 dalla Repubblica di Firenze aveva lo scopo di ospitare il Governatore di San Leo e del Montefeltro, dopo la conquista di San Leo da parte delle truppe fiorentine nel maggio 1517. Collocato nella piazza fra la Pieve ed il Duomo, ne occupa scenograficamente un lato. Riporta in facciata il Giglio di Firenze scolpito in pietra e lo stemma del papa Giulio II della Rovere. Furono i Della Rovere ad ampliare il palazzo fra Cinquecento e Seicento aggiungendovi il teatro.
  Un ulteriore ampliamento ha aggiunto un piano, riequilibrando così visivamente l'ampliamento seicentesco. Il Palazzo ospita ora il 

Museo d'Arte sacra. Euro 3.00 - Biglietto cumulativo Rocca, Museo e Torre Civica (solo estivo) euro 10.00. 9.30-12.15/14.30-18.15.  

• Tennis club Valmarecchia, Via Fausto Coppi (a Pietracuta.), ☎ +39 329 9306894, fax: +39 0541 923707, info@tennisclubvalmarecchia.it.  

Ricorda il famoso mago il Balsamo di Cagliostro, un digestivo a base di liquirizia prodotto il loco. Tipico è anche il formaggio alle foglie di noce; ottimo il miele di San Leo. Ci si può far tentare anche dalla spianata dolce, una focaccia dolce.

• Liquorificio Leardini, Via Michele Rosa, 60, ☎ +39 0541 916219.  

• 43.8982612.344341 Carabinieri, Via Michele Rosa, 30, ☎ +39 0541 916212.  

Farmacie

• 43.8961812.343332 Tomei, Piazza Dante, 2, ☎ +39 0541-916160.  
• 43.9535412.37313 Camporesi, Via Gramsci 47 (In località Pietracuta), ☎ +39 0541 923041.  

• San Marino
• Urbino
• Rimini

• 43.896212.343395 IAT - Ufficio informazioni turistiche, piazza Dante, ☎ +39 0541 916306, ☎ +39 800 553800.