Pitigliano è un comune della provincia di Grosseto, situato a circa 80 km a sud-est del capoluogo ed è stato premiato con la bandiera arancione dal Touring Club Italiano. Fa parte de I borghi più belli d'Italia.

Il caratteristico centro storico è noto come la piccola Gerusalemme, per la storica presenza di una comunità ebraica, da sempre ben integrata nel contesto sociale, che qui aveva la propria sinagoga.

Cenni storici

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Pitigliano è un caratteristico borgo della Maremma grossetana, unico nel suo genere per la particolarità di essere costruito interamente su di un masso tufaceo, ciò lo rende uno dei luoghi più interessanti dell'area del tufo. Il paese si eleva su un pianoro formato dai corsi d'acqua Lente, Meleta e Prochio, è certamente uno dei centri artistici più belli della Toscana e d'Italia. La cittadina conserva vari monumenti di interesse artistico che spaziano dall'epoca medievale al Settecento. Fondato dai Romani nei pressi di vicine necropoli e insediamenti etrusche delimitati da mura, divenne nel Medioevo possesso della famiglia Aldobrandeschi; alla fine del Duecento il centro venne ereditato dagli Orsini e diventò la capitale dell'omonima contea sotto la quale rimase fino agli inizi del Seicento, quando nel 1608 venne acquistato dai Medici, che lo inglobarono nel Granducato di Toscana.

Il Comune ha attivato la zona a traffico limitato (ZTL) installando un varco elettronico di controllo su via Roma, intersezione con piazza della Repubblica.

Pitigliano

• 42.634711.668261 Palazzo Museo Orsini, Piazza Fortezza Orsini. Biglietto Intero: € 4,00; Biglietto Gruppi (sopra 15): € 3,00; Biglietto Under10 (6-10 anni): € 2,50; Biglietto Under6 (fino a 6 anni): Gratuito;. Invernale: 10.00-13.00; 15.00-17.00; Estivo: 10.00-13.00; 15.00-19.00; In agosto aperto tutti i giorni con orario continuato; Lunedì chiuso. Nasce come convento tra l'XI ed il XII secolo. Gli Aldobrandeschi lo trasformarono in Rocca aldobrandesca intorno alla metà del Duecento, trasformandolo così, oltre che nella loro residenza, nella sede istituzionale di Pitigliano. Dalla fine del Duecento, gli Orsini subentrarono, per questioni dinastiche, agli Aldobrandeschi ed incaricarono Antonio da Sangallo il Giovane di una serie di interventi di ristrutturazione. All'interno del castello, oggi, vi è il museo diocesano: nelle sue sale si possono ammirare opere di oreficeria e argenteria, monete, sculture lignee (tra cui la statua di Niccolò III Orsini e la “Madonna con Bambino” di Jacopo della Quercia), dipinti su tavola e su tela (tra le quali opere di G. Cozzarelli, A. Casolani, F. Zuccarelli, P. Aldi), manoscritti e libri antichi. Inoltre sono ancora visibili parte dei soffitti originali con le decorazioni Quattrocentesche e affreschi con raffigurazioni floreali e figure legate alla famiglia Orsini. 
• Ghetto, ☎ +39 328 1907173, lapiccolagerusalemme@libero.it. (sinagoga e museo ebraico) inverno 10.00 - 12.30 / 15.00 – 17.30; estate 10.00 - 12.30 / 16.00 - 19.00 Chiuso il sabato. Pitigliano ospita gli ebrei all'incirca dalla fine del quattrocento e divenne un importante rifugio nell’Italia centrale (venne infatti eretto anche un tempio nel 1598). La vita culturale e religiosa della comunità si svolgeva all'interno del Ghetto. Nel tempo si svilupparono rapporti di convivenza e di tolleranza tra la popolazione ebraica e quella cristiana e, a questo, si deve il nome di "Piccola Gerusalemme". Oggi gli Ebrei di Pitigliano sono rimasti molto pochi, ma i buoni rapporti continuano sotto altre forme: restauro e conservazione dei monumenti ebraici (Sinagoga, forno degli azzimi, bagno rituale, cimitero, museo ebriaco,) produzione di vino kasher nella Cantina Cooperativa di Pitigliano, fondazione dell’Associazione "La Piccola Gerusalemme" (il suo fine è la promozione di iniziative per la valorizzazione della storia di Pitigliano). 
• 42.63368511.6658592 Duomo - Cattedrale dei Santi Pietro e Paolo, Piazza San Gregorio VII. Cattedrale Cristiano Cattolica iniziata nel 1200 e terminata nel 1700. La struttura venne ristrutturata diverse volte a partire dal 1845.
  All'interno si trovano molti stucchi ed alcune grandi tele: tra queste si trovano una "Madonna del Rosario" (Francesco Vanni. 1609), due tele "Enrico IV a Canossa" e "la Predestinazione del Giovinetto" (Pietro Aldi). Ai lati del presbiterio si trovano due statue ottocentesche:"Fede" e "Carità". La facciata è ripartita su quattro colonne a base quadrata con le statue dei Santi Paolo e Pietro, il portale, in travertino è sormontato da stucchi di cherubini che sorreggono la croce. L'aspetto attuale della chiesa risale al '700 quando furono aggiunte le cappelle laterali. La Torre campanaria venne realizzata per scopi militari e poi riutilizzata per scopi religiosi. 
• 42.6304911.662553 Santuario della Madonna delle Grazie, Strada Statale 74 maremmana (si trova ad alcune centinaia di metri a sud del centro storico, in corrispondenza di uno dei tornanti che si sviluppano in prossimità della cittadina). Il Santuario Madonna delle Grazie venne costruito agli inizi del '400 come piccola cappella rurale. Vennero fatti, nel corso dei secoli, dei lavori di ampliamento. Quando vi arrivarono i francescani venne aggiunto il convento.
  Nel '700 la struttura venne abbandonata dai frati e la chiesa continuò ad essere frequentata da fedeli devoti della Madonna delle Grazie (ritenuta miracolosa dalla tradizione). I pellegrinaggi diventavano cosa sempre più frequente e questo ha portato la struttura conventuale ed il santuario a diventare come li conosciamo oggi.
  La sua struttura è molto semplice. Il portale architravato è sormontato da un timpano triangolare. Le decorazioni interne sono di tipo manieristico e barocco.
  Dei fabbricati che costituivano il convento, oggi possiamo vedere i resti di una piccola cappella. 
• Fontana Medicea, accanto palazzo Orsini (si trova nella piazza retrostante il palazzo Orsini). La fontana monumentale è costituita da cinque archi ed è preceduta dall'acquedotto seiceintesco che scavalca l'antico fossato con un maestoso arco in tufo. Rappresenta sicuramente uno degli scorci più interessanti del paese e uno dei monumenti di maggiore interesse storico e artistico. 
• 42.6334611.664184 Chiesa di Santa Maria o di San Rocco, piazza del Pretorio. Si tratta della chiesa più antica del paese, detta anche “di Capisotto”. Venne costruita nel XII secolo, anche se l'aspetto attuale è dovuto ad una ristrutturazione voluta da Niccolo III Orsini nel XV secolo. La facciata presenta gli stemmi della famiglia Orsini e del comune di Pitigliano. Lungo il fianco destro si trova un bassorilievo romanico che rappresenta due draghi che mordono le braccia di un uomo. Tra gli affreschi all'interno della chiesa spiccano, lungo la parete sopra l'abside, gli stemmi delle maggiori casate che hanno dominato il territorio. 

• 42.5883211.58365 Necropoli etrusca di Poggio Buco, Strada maremmana 74 Ovest (a 9 km da Pitigliano, prima di attraversare il ponte sul fiume Flora, si deve girare a destra e prendere una strada sterrata. Al bivio segnato da un cartello si deve girare a destra. Si arriva, quindi, ad un bivio con un albero nel mezzo: da qui bisogna proseguire a piedi.), ☎ +39 0564 617111. La caratteristica principale di questa necropoli è la particolare consuetudine dei proprietari dei poderi al riutilizzo delle tombe come rimessaggi, cantine ecc. Le tombe sono tutte visitabili e sono state spogliate di tutti gli oggetti che contenevano. Queste tombe, però, mantengono comunque un'atmosfera misteriosa. 

• Cimitero Ebraico (si trova appena fuori dalle mura del centro storico del paese,sulla costa della collina che guarda la valle del fiume Meleta.), ☎ +39 0564616006. È visitabile su appuntamento. Nella seconda metà del XVI secolo il conte Niccolò IV Orsini concesse un piccolo appezzamento di terra al suo medico personale, l’ebreo Davide De Pomis, che vi seppellì la moglie: così nacque il nucleo originario di questo piccolo cimitero. Col passare del tempo, divenne il cimitero della numerosa comunità ebraica del paese. Il cimitero è stato recentemente ristrutturato. Rappresenta una delle più importanti testimonianze della storia della comunità ebraica locale. 

• Monumento alla progenie Ursinea, si trova ai piedi di Palazzo Orsini. Pilastro di travertino finemente decorato, alla cui sommità è collocato l’orso araldico. In uno specchio del pilastro un’iscrizione latina, datata 1490, esalta l’astuzia e la forza degli Orsini. 

• Tempietto paleocristiano, lungo la strada tra Pitigliano e Sovana. Si tratta di un tempietto scavato nella roccia. Al suo interno si trovano tre nicchie e delle iscrizioni relative alla pasqua del 397 d.C. Molto probabilmente venne ricavato da una preesistente tomba etrusca. 

• 42.6583211.634696 Necropoli etrusche di Sovana, fuori il paese di Sovana. la prima necropoli che si incontra uscendo da Sovana in direzione San Martino sul Fiora è la Necropoli Etrusca del Folonia. Parcheggiata la macchina si prosegue a piedi verso il torrente, arrivando fino ad una serie di tombe a semidado risalenti al III° - I° secolo a. C. Ritornando sulla strada asfaltata, ci si devono lasciare alle spalle i ruderi della Rocca Aldobrandesca imboccando un sentiero di fronte a quello appena lasciato per arrivare alla necropoli di Monte Rosello. Si iniziano così a scorgere molti ingressi di tombe a camera, ad edicola ed a dado e, in cima al monte, si trova un colombaio del IV secolo a.C. (i colombari sono tombe sulle cui pareti sono scavate tantissime piccole celle; secondo alcune ipotesi, queste celle erano destinate ad ospitare i vasi con le ceneri dei defunti, mentre secondo altre vennero scavate dopo, probabilmente dai romani, quando gli ambienti delle tombe etrusche furono riutilizzati per l'allevamento dei colombi e dei piccioni). La sepoltura più importante è la monumentale tomba del Sileno del III° secolo a. C.. Questa è l’ultima tomba scoperta (1963) ancora intatta: qui è stato rinvenuto il corredo funerario e le urne. Si tratta dell’unica tomba con struttura cilindrica della zona. Vi erano scolpite sei semicolonne, oggi se ne distingue il basamento di tre. Il nome deriva dal rinvenimento di una protome con viso di Sileno. Finita la visita, si torna indietro sulla strada che conduce a San Martino sul Fiora: appena passato il tunnel, si trovano le indicazioni per la necropoli di Sopraripa. La tomba più importante è quella denominata della Sirena (III - II sec. a. C.): si trova in cima ad un rialzo e si tratta di una "edicola" a forma di arco scavata in un masso roccioso con ai lati due demoni a guardia del defunto. Il suo nome è dovuto alla sirena a doppia coda raffigurata sul frontone, che in realtà dovrebbe essere la creatura mitologica Scilla. Nella parte frontale riconosciamo in basso la figura giacente del defunto e sopra l'iscrizione "nulina vel velus" che dovrebbe significare Nulina figlio di Vel e di Velus. Continuando a camminare, si arriva alla necropoli di San Sebastiano: qui si può camminare lungo due vie cave che passano tra alcune tombe a camera di età arcaica e che permettono di arrivare fino ad un oratorio rupestre a due ambienti. 
• Il Casone, si trova ai piedi di Palazzo Orsini. Si tratta di una frazione del Comune di Pitigliano, il cui nome deriva da un podere fatto costruire dal conte Bertoldo Orsini nel XV secolo. Il podere venne raso al suolo dai bombardamenti del 1944. La chiesa, dedicata a S.Paolo della Croce, è opera recente (1930-1934). 
• Terme di Pitigliano. Sorgono in località Valle Orientina, nei dintorni di Pitigliano, e si caratterizzano per una sorgente di acque termali che sgorgano ad una temperatura di circa 37 °C. Intorno alla metà dell'Ottocento venne costruito un fabbricato provvisto di due vasche in travertino per la raccolta delle acque termali che presero la denominazione di Bagnetti degli Ebrei. 

• Torciata di San Giuseppe, centro di Pitigliano. la notte del 19 marzo di ogni anno. La notte del 19 marzo, si ripete ogni anno un rito di antica origine che celebra l'inizio della primavera. 40 uomini incappucciati risalgono dalla valle fino al centro del paese, con delle torce con cui daranno alle fiamme l'"Invernacciu", un grande pupazzo di canne che simboleggia l'inverno che muore 
• Infiorata. La domenica del corpus domini. La processione passerà per le strade del borgo che vengono ricoperte da un tappeto di petali di fiori 
• Settembre di Vino. tra i 13 ed i 17 euro a persona (bevande escluse).. dalle 18:00 all'1:00. una kermesse di musica, grigliate e degustazione dei vini della zona. Nel centro storico, durante i quattro giorni prima della prima domenica di settembre vengono aperte 10 cantine del paese, offrendo ognuna dei piatti diversi. Tutto con buona musica, concerti e gruppi di musicisti erranti. 

Nel suo territorio si produce un ottimo olio di oliva; Pitigliano fa parte dell'Associazione nazionale Città dell'olio.

Farmacie

• Del Tufo, Piazza della Repubblica, 32, ☎ +39 0564 616056.  
• Guidoni, Via N. Ciacci, 36, ☎ +39 0564 616320.  

• Sovana — Antica sede vescovile, fu centro etrusco. Pregevole il suo centro storico medievale; di grandissima importanza la sua area archeologica etrusca con le monumentali tombe Ildebranda e della Sirena.
• Sorano — È definita la Matera della Toscana per la sua particolare caratteristica urbanistica di numerosi edifici rupestri scavati nel tufo, che ricordano i celebri Sassi di Matera.
• Bolsena e il suo lago — Sulla sponda settentrionale del lago a cui dà il nome, ha un bel centro storico. È famosa per il miracolo eucaristico.
• Lago di Bolsena — Il lago, di origine vulcanica, conta numerosi insediamenti turistici orientati in particolare al turismo naturalistico. Può vantare un ambiente naturale quasi completamente incontaminato ed è uno dei pochi grandi laghi italiani ad essere completamente balneabile. Sulle sue rive, basse e con sabbia nera che ricorda la sua natura vulcanica, si pratica la pesca; alcune aree palustri sono ricche di avifauna. Le sue città sono Bolsena, Marta e Capodimonte.

• 42.6349611.669172 Ufficio turistico, Piazza Garibaldi 10, ☎ +39 0564 617111.