Sedoheptulosa

Sedoheptulosa
Molécula de sedoheptulosa.
Nome químico	D-Altro-2-heptulosa
Abreviatura
Fórmula química	C₇H₁₄O₇
Masa molecular	210.182 g mol⁻¹
Punto de fusión
Aparencia
Número CAS	[3019-74-7]

A sedoheptulosa, tamén chamada D-altro-heptulosa, é un monosacárido de sete átomos de carbono (heptosa) pertencente ao grupo das cetosas, xa que leva un grupo cetona no carbono 2. É unha das poucas heptosas existentes na natureza.

O seu derivado sedoheptulosa-7-fosfato intervén como intermediario na ruta da pentosa fosfato, onde se forma cando a ribosa-5-fosfato recibe un grupo de dous carbonos procedente da xilulosa-5-fosfato. Despois, a sedoheptulosa-7-fosfato reacciona co gliceraldehido-3-fosfato, dando eritrosa-4-fosfato e frutosa-6-fosfato.

Nas plantas a sedoheptulosa-1,7-difosfato e a sedoheptulosa-7-fosfato son azucres necesarios para o ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese^[1].

A molécula debe o seu nome a que foi descuberta na planta Sedum spectabile en 1917 por La Forge e Hudson, que lle deron o nome de sedoheptosa. Despois estableceuse o seu carácter de cetona e recibiu o nome de sedoheptulosa. A súa configuración foi establecida estudando os seus alcohois derivados (sedoheptitol)^[2].

Na urina dos pacientes de cistinose detéctase unha elevada concentración de sedoheptulosa. Trátase dunha doenza xenética autosómica recesiva que afecta á función dos lisosomas, e que se debe a unha mutación no xene do encima sedoheptuloquinase^[3].

Notas

↑ Lehninger A. Principios de Bioquímica (1988). Omega. Páxinas 665-666. ISBN 84-282-0738-0
↑ [1] Melville L. Wolfrom. Advances in Carbohydrate Chemistry.
↑ [2] Arquivado 05 de marzo de 2016 en Wayback Machine. Elevated concentrations of sedoheptulose in bloodspots of patients with cystinosis caused by the 57-kb deletion: Implications for diagnostics and neonatal screening (in Molecular Genetics and Metabolism). 2010. Wamelink M M C, Struys E A, Jansen E E W, Blom H J, Vilboux T, Gahl W A, Kömhoff M, Jakobs C, Levtchenko E N. Academic Press.

Véxase tamén

Ruta da pentosa fosfato.

[1] Lehninger A. Principios de Bioquímica (1988). Omega. Páxinas 665-666. ISBN 84-282-0738-0

[2] [1] Melville L. Wolfrom. Advances in Carbohydrate Chemistry.

[3] [2] Arquivado 05 de marzo de 2016 en Wayback Machine. Elevated concentrations of sedoheptulose in bloodspots of patients with cystinosis caused by the 57-kb deletion: Implications for diagnostics and neonatal screening (in Molecular Genetics and Metabolism). 2010. Wamelink M M C, Struys E A, Jansen E E W, Blom H J, Vilboux T, Gahl W A, Kömhoff M, Jakobs C, Levtchenko E N. Academic Press.

[1]