N-acetilgalactosamina
A N-acetilgalactosamina (GalNAc), é un aminoazucre acetilado derivado da galactosa. Presenta un grupo amino unido ao carbono 2 da galactosa, que substitúe ao grupo OH que estaba situado alí ; o grupo amino está acetilado cun grupo -CO-CH3[1][2].
| N-Acetilgalactosamina | |
|---|---|
 | |
2-(Acetilamino)-2-desoxi-D-galactosa | |
Outros nomes GalNAc; 2-Acetamido-2-desoxi-D-galactosa; N-Acetilcondrosamina; 2-Acetamido-2-desoxi-D-galactopiranosa; N-Acetil-D-galactosamina | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 31022-50-1 |
| PubChem | 84265 |
| ChemSpider | 76020 |
| ChEBI | CHEBI:40356 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C8H15NO6 |
| Masa molecular | 221,21 g/mol |
| Punto de fusión | 172–173 °C |
| Perigosidade | |
| Frases S | S24/25 |
| Compostos relacionados | |
| monosacáridos relacionados | N-Acetilglicosamina Galactosamina Galactosa |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Funcións
editarA N-acetilgalactosamina forma parte de glicosaminoglicanos, como o dermatán sulfato, condroitín sulfato, e certo tipo de queratán sulfatos. Tamén forma parte de glicoesfingolípidos como os e globósidos e gangliósidos.
Nos humanos é o carbohidrato terminal que forma o antíxeno A do grupo sanguíneo AB0.[3]
É caracteristicamente o primeiro monosacárido que conecta a serina ou a treonina en determinadas formas de O-glicosilación de proteínas.
A N-acetilgalactosamina é necesaria para a comunicación intercelular, e concéntrase en estruturas nerviosas sensoriais humanas e animais.
Notas
editar- ↑ PubChem compound Acetylgalactosamine
- ↑ ChemSpider N-aceyl-alpha-D-galactosamine
- ↑ Donald M. Marcus, Elvin A. Kabat, Gerald Schiffman (1964). "Immunochemical Studies on Blood Groups. XXXI. Destruction of Blood Group A Activity by an Enzyme from Clostridium tertium Which Deacetylates N-Acetylgalactosamine in Intact Blood Group Substances". Biochemistry 3: 437–443. doi:10.1021/bi00891a023.