Arabinose
Gulose, ou sucre de pectine ou sucre de gomme existe sous deux formes énantiomères gauche et droite présentes à l'état naturel (la L-arabinose étant plus fréquente à l'état naturel).
| Arabinose | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Arabinose |
| Synonymes |
pectinose |
| No CAS | L(+): D(–): racémique: |
| No CE | 205-699-8 L(+): 226-214-6 D(–): 233-708-5 racémique: 243-619-3 |
| PubChem | L(+): 5460291 |
| FEMA | L(+): 3255 |
| Apparence | poudre blanche inodore et à saveur sucrée discrète. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 150,129 9 ± 0,006 2 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 153 à 164 °C sous 1 bar |
| Solubilité | soluble dans l'eau |
| Masse volumique | 0,5 (20 °C) |
| Précautions | |
| SIMDUT[2],[3] | |
| Arabinose (d-) : Produit non contrôlé Arabinose (l-) : Produit non contrôlé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
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Source
modifierL'arabinose est un des constituants des pectines et de l'hémicellulose, sa source principale étant la gomme arabique. Le L-arabinose est aussi présent dans les vins[4] et ses teneurs varient de 260 à 1 650 mg·l-1.
Chimie
modifierL'arabinose (C5H10O5) est un aldopentose. C'est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et fondant à 159 °C. Sa masse moléculaire est de 150,13 g mol−1.
Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est l'Alpha-D-arabinopyranose (61 %)[5].
Biochimie
modifierL'ingestion de certains végétaux entraîne l'apparition de L-arabinose (non pathologique) dans les urines. Ceci génère des faux positifs lors d'un test de glycémie trop sensible.
| Isomère du D-Arabinose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
| α-D-Arabinofuranose 2 % |
β-D-Arabinofuranose 2 % | |
| α-D-Arabinopyranose 61 % |
β-D-Arabinopyranose 35 % | |
Synthèse
modifierLa synthèse organique de l'arabinose s'effectue à partir du glucose par la dégradation de Wohl qui permet d'obtenir à partir d'un aldose, son homologue inférieur par perte du carbone C-1.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Arabinose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- « Arabinose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- Pascal Ribéreau-Gayon, Yves Glories, Alain Maujean, Denis Dubourdieu, Traité d'oenologie, tome 2, Dunod, 624 p. (ISBN 978-2-10-058875-6, présentation en ligne), p. 89
- (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur dcb-server.unibe.ch, (consulté le ).
Voir aussi
modifierArticles connexes
modifierLiens externes
modifier- (en) Substance Display 13646 L-Arabinose NCBI database
- (en) Substance Display 3516 D-Arabinose NCBI database
- (en) COMPOUND: C11476 - L-Arabinose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C00216 - D-Arabinose www.Genome.net