Podofyllotoksiini
| |
Podofyllotoksiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (5R,5aR,8aR,9R)-5-hydroksi-9-(3,4,5-trimetoksifenyyli)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]bentsofuro[5,6-f][1,3]bentsodioksol-8-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H22O8 |
| Moolimassa | 414,396 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 183,3–184 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 0,12 g/l (23 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Topikaalinen |
Podofyllotoksiini (C22H22O8) on lignaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden virusinfektioiden kuten kondylooman hoidossa.
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaPodofyllotoksiini on väritön kiteinen aine. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen. Podofyllotoksiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -132,7.[1] Luonnossa podofyllotoksiinia esiintyy useissa jalkalehtien (Podophyllum) sukuun kuuluvissa kasvilajeissa kuten amerikanjalkalehdessä (Podophyllum peltatum) ja himalajanjalkalehdessä (Podophyllum hexandrum). Tämän lisäksi yhdistettä on eristetty muun muassa eräistä verbena-, huulikukkais- ja sypressikasvilajeista. Podofyllotoksiini estää tubuliinin järjestäytymisen mikrotubuluksiksi ja lisäksi se estää topoisomeraasi II:n toimintaa. Näin solujen jakaantuminen estyy.[2][3][4][5] Podofyllotoksiinia käytetään kondylooman hoitoon voiteena tai liuoksena[6]. Podofyllotoksiinia käytetään syöpälääkkeinä käytettävien etoposidin ja teniposidin valmistukseen[3][7].
Biosynteesi
muokkaaKasvit muodostavat podofyllotoksiinia lähtien koniferyylialkoholista. Ensimmäisessä vaiheessa se hapetetaan radikaaliksi, joka dimerisoituu pinoresinoliksi. Pinoresinoli pelkistetään larisiresinoliksi ja sekoisolarisiresinoliksi. Sekoisolarisiresinolin dioliryhmä hapetetaan laktoniksi, jolloin muodostuu matairesinolia, josta metyloitumisien, hydroksyloitumisen ja renkaansulkeutumisen myötä muodostuu podofyllotoksiinia.[2][4][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1301. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b M. Gordaliza, P. A. García, J. M. Miguel del Corral, M. A. Castro & M. A. Gómez-Zurita: Podophyllotoxin: distribution, sources, applications and new cytotoxic derivatives. Toxicon, 2004, 44. vsk, nro 4, s. 441–459. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.12.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 2449–2450. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Wilfred Vermerris, Ralph Nicholson: Phenolic Compound Biochemistry, s. 109–112. Springer, 2007. ISBN 978-1-4020-5163-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 149–161. Elsevier, 2002. ISBN 9780080542065 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2018). (englanniksi)
- ↑ Eija Hiltunen-Back: Kondylooman hoito. Duodecim, 2008, 124. vsk, s. 1121–1125. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.12.2018.
- ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.12.2018
Aiheesta muualla
muokkaa- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Podophyllotoxin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Podophyllotoxin (englanniksi)
- ChemBlink: Podophyllotoxin (englanniksi)