Acetanilido

Vidu ankaŭ: Nitroacetanilido kaj Fenacetino

Acetanilido

Plata kemia strukturo de la
Acetanilido

Tridimensia kemia strukturo de la
Acetanilido

Blankaj kristaloj de acetanilido.

Alternativa(j) nomo(j)

n-Fenilacetamido
Antifebrino

C₈H₉NO

880

904

Merck Index

15,49

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blankaj senodoraj kristaloj

135.1632 g·mol^-1

1.219g cm⁻³

114.3 °C

304 °C

174 °C

Memsparka temperaturo

545 °C

Acideco (pKa)

0.3^[1]

Solvebleco

Akvo:5.6 g/L

Mortiga dozo (LD50)

800 mg/kg (buŝe)^[2]

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R22 ^[3]

Sekureco

S22 S36/37

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H320, H336, H361, H370, H372, H402^[4]

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P314, P321, P330, P337+313, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Acetanilido estas senkolora kemia solidaĵo kun floko-simila ŝajno kun karakteriza odoro. Ĝi estis unu el la unuaj analgeziaĵoj enkondukitaj en Francio kaj Germanio kun la celo anstataŭi la derivaĵojn de la morfino en la traktado de la febro. Pro ĝiaj hepatotoksaj proprecoj ĝi ne plu uziĝas kaj ankaŭ pro la seriozaj problemoj kaŭzataj en la transporto-sistemo de oksigeno. Ĝi estis tute anstataŭita de aliaj salikatoj tiaj kiaj la aspirino kaj la paracetamolo.

Historio

Acetanilido estis unue priskribita en 14-a de aŭgusto 1886 de la germanaj kuracistoj Arnold Cahn (1858-1927) kaj Paul Hepp en la traktado de la febro de kelkaj pacientoj. Tiuepoke, ili estis testantaj la naftalenon kiel eblan vermifugon. La unuaj rezultoj ne estis stimulaj, do, Hepp provis la acetanilidon (kiu estis misidentigita kiel naftaleno) en paciento prezentanta variaĵon da plendoj, inklude pri vermoj.

Iom poste, Hepp raportis al sia kolego ke la naftaleno havis miraklan proprecon je febro-reduktado. Penante konstati tiun observon, ili malkovris ke la botelo, kiun ili kredis esti naftaleno, laŭŝajne estis misetikedigita. Ĉe analizo de la specimeno konservata en la botelo, ili malkovris ke ne temis pri la naftaleno, pro manko de la karakteriza odoro. Seniluziigitaj, ili alkuris al kuzo de Hepp, kiu estis kemiisto, kaj ili malkovris ke la ĉeestanta substanco de la boteleto verdire estis la acetanilido.

Sintezoj

Sintezo 1

Acetanilido estas produktata per interagado de la acetata anhidrido kaj anilino kun acetata acido kiel kromprodukto:^[5]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}S}}\,}}$ +

Sintezo 2

Acetanilido estiĝas ankaŭ per reduktado de la paracetamolo en acida medio (H⁺):

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado de acetanilido, paracetamolo, fenacetino kaj bucetino ekde la anilino. Unue, anilino reakcias kun acetata acido por formi acetanilidon. Due, acetanilido oksidiĝas en ĉeesto de oksidiganto (K₂Cr₂O₇ aŭ KMnO₄) por doni paracetamolon. En la tria etapo, paracetamolo rakcias kun jodoetano por formi fenacetinon kaj laste fenacetino reakcias kun 1-kloro-etanolo por doni bucetinon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{3}C-COOH}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$
${\mathsf {{\xrightarrow[{-HI}]{I-CH_{2}-CH_{3}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+Cl-CH-OH-CH_{3}}}\,}}$

Literaturo

NIST Webbook
Comprehensive Experimental Chemistry, V. K. Ahluwalia,Sudha Raghav
Chlorosulfonic Acid, Richard James William Cremlyn
Experimental Organic Chemistry: A Miniscale & Microscale Approach, John C. Gilbert, Stephen F. Martin
Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative ..., V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia
Drug Discovery: A History, Walter Sneader
Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia

Vidu ankaŭ

Julius Axelrod (1912-2004)
Bernard Brodie (1907-1989)
Adolf Kußmaul (1822-1902)
Arnold Cahn (1858-1927)
Nitroacetanilido
Acetamido
Benzokaino
Aspirino
2-Fenilacetamido

Referencoj

↑ A History of Gastric Secretion and Digestion: Experimental Studies to 1975, Horace W Davenport
↑ MSDS
↑ Chemical Book
↑ Pubchem
↑ Metabolic Activation of Drugs and Other Xenobiotics in Hepatocellular Carcinoma, Grace S. N. Lau

Kategorio Acetanilido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

[1] A History of Gastric Secretion and Digestion: Experimental Studies to 1975, Horace W Davenport

[2] MSDS

[3] Chemical Book

[4] Pubchem

[5] Metabolic Activation of Drugs and Other Xenobiotics in Hepatocellular Carcinoma, Grace S. N. Lau

[1]