Epibatidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Epibatidin
Andere Namen	(+)-Epibatidin (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-Chlor-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel	C11H13ClN2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140111-52-0 [(+)-Epibatidin] 166374-43-2 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] EG-Nummer (Listennummer) 634-286-9 ECHA-InfoCard 100.162.281 PubChem 3073763 DrugBank DB07720 Wikidata Q423783
Eigenschaften
Molare Masse	208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin]
Aggregatzustand	flüssig [(+)-Epibatidin] [2]
Schmelzpunkt	216–217 °C [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid])[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310 P: 262​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Epibatidin ist ein hochgiftiges chlorhaltiges Alkaloid, das 1974 im Hautdrüsensekret von Baumsteigerfröschen der Gattung Epipedobates in Ecuador gefunden und dessen bicyclische Struktur 1992 aufgeklärt wurde.

Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache^[3] und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen nikotinergen Acetylcholinrezeptor-Agonisten wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse.

Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum Tebanicline (ABT-594) entwickelt, das zu den Azetidinen zählt.^[4] Aufgrund gastro-intestinaler Nebenwirkungen wurden die Versuche in der Phase II gestoppt, die Forschung an ähnlichen Substanzen wird aber fortgeführt.

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Matthew J. Dowd: Epibatidine. In: phc.vcu.edu. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 8. August 2009; abgerufen am 16. Februar 2017. 
4. ↑ Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.